Berikut adalah kronologi peristiwa serta kontroversi yang melibatkan Datuk Osman Sapian sehingga membawa kepada perletakan jawatannya sebagai Menteri Besar Johor pada Isnin lepas.
12 Mei, 2018 — Anggota Dewan Undangan Negeri Kempas Datuk Osman Sapian mengangkat sumpah
sebagai MB Johor yang ke-16 di Istana Bukit Serene.
12 Mei, 2018 — Osman mengeluarkan kenyataan mengenai Pakatan Harapan di Johor tidak akan
memberikan peruntukan kepada pembangkang tetapi ditegur oleh Presiden Parti Pribumi Bersatu
Malaysia Tan Sri Muhyiddin Yassin dua hari kemudian.
11 Jan, 2019 — MB Johor menafikan memasuki perairan Singapura ketika lawatan di perairan
negara seperti didakwa kerajaan Singapura.
14 Feb 2019 — Osman yang terpalit kontroversi isu sijil palsu, mengakui tidak menamatkan pengajian
ketika menuntut di Kolej Pertanian Malaya, yang kemudiannya dinaik taraf menjadi Universiti Pertanian
Malaysia (UPM) itu. Beliau turut meminta maaf secara umum kepada rakyat terhadap kekeliruan dan salah faham berhubung kelayakan akademiknya.
17 Mac, 2019 — Osman memperjelaskan lawatannya ke Batam ketika Johor dilanda bencana
pencemaran kimia Sungai Kim Kim, sebagai lawatan kerja yang telah dirancang dan turut
memendekkan lawatan kerja itu daripada tiga hari kepada kurang daripada sehari.
8 April 2019 — Osman bertemu Perdana Menteri Tun Dr Mahathir Mohamad di Putrajaya untuk
membincangkan statusnya sebagai Menteri Besar Johor.
9 April 2019 (pagi) — Osman didapati tidak hadir pada Pemukiman Pemimpin Malaysia-Singapura di
Putrajaya dan digantikan dengan wakil rasmi beliau, Pengerusi Jawatankuasa Kesihatan, Alam Sekitar
dan Pertanian negeri, Dr Sahruddin Jamal.
9 April (petang) — Dr Mahathir mengesahkan menerima surat perletakan Osman Sapian sebagai MB
Johor berkuat kuasa Isnin (8 April).
13 April 2019 — Sultan Johor Sultan Ibrahim Sultan Iskandar menerima perletakan jawatan Osman sebagai Menteri Besar. Setiausaha Kerajaan Negeri Datuk Azmi Rohani yang mengesahkan perkara itu, turutmenyatakan perkenan tuanku untuk melantik Menteri Besar Johor yang baharu.
14 April 2019 — Dr Sahruddin mengangkat sumpah sebagai Menteri Besar Johor ke-17 di Istana Bukit – BERNAMA